Майлз и Джек - два друга- неудачника. Майлза бросила жена и его роман никак не хотят печатать. Джек - никчёмный актер, снимающийся лишь в рекламных роликах. Майлз на протяжении уже нескольких лет пребывает в депрессии из-за развода, Джек же, наоборот, хочет погулять перед приближающейся свадьбой. Чтобы расслабиться и сбросить груз накопившихся проблем, друзья решают отправиться в путешествие по лучшим винодельням Калифорнии. Ни один из них не предполагает, какие испытания и приключения ждут их впереди...